Синди родом из штата Иллинойс (США). Она довольно неплохо окончила школу, но решила не поступать в колледж из-за перспектив в модельном бизнесе. В период с 1980 по 1990 годы Синди входила в число самых популярных моделей. Ее лицо не сходило с обложек мировых журналов. В 1997 году журнал «Shape» признал Синди второй (после Деми Мур) из самых красивых женщин в мире. В 2000 году Кроуфорд завершила карьеру модели.

В настоящее время она проживает со своим вторым мужем и детьми в своем доме в Малибу. Первым мужем Синди был Ричард Гир.